Durante a construção da igreja, Diogo de Arruda chegou a partir para África, onde foi construir uma fortaleza ao serviço do rei. Voltou a Tomar e voltou a partir, deixando a igreja quase pronta, mas ainda sem uma entrada. Foto 1

É então que João de Castilho chega a Tomar e vai fazer o seu primeiro trabalho no Convento, o pórtico da igreja manuelina. Foto 2, Foto 360º

Depois do pórtico de Tomar, Castilho vai dirigir as obras no Mosteiro dos Jerónimos. Foto 3

Como Diogo de Arruda deixou a igreja, praticamente, pronta, João de Castilho teve de aproveitar o espaço deixado livre para abrir o pórtico. Vai erguê-lo em altura, “entalado” entre dois botaréus do templo manuelino. Foto 4, Foto 5, Foto 6

No lugar central está a Virgem Maria, a quem a nova igreja é dedicada. Ao colo, tem o Menino. Foto 7, Foto 8

Logo abaixo está um conjunto de dez estátuas, metade de cada lado do pórtico. Representam figuras importantes da religião cristã. Foto 9 Em baixo estão os mais antigos, ainda do Antigo Testamento, os Profetas que anunciaram o nascimento do filho de Deus, Jesus Cristo. Foto 10, Foto 11, Foto 12, Foto 13

Por cima está mais um par de figuras, um homem e a única mulher, além da Virgem Maria, que figura em todo o pórtico. É uma sibila. Foto 14, Foto 15

Os últimos quatro personagens são Doutores da Igreja, aqueles que puseram por escrito os textos das Sagradas Escrituras, como nos mostra o livro que seguram. Foto 16, Foto 17, Foto 18

Por baixo da imagem da Virgem Maria, uma moldura de pedra enquadra duas crianças, dois putti, que seguram a esfera armilar, o emblema de D. Manuel. Foto 19, Foto 20

Já sobre a porta, o portal forma três arquivoltas, ricamente decoradas, mas sem ligação com a “história” que, em cima, é contada. Foto 21 Mesmo sendo de arquitectos diferentes (Diogo de Arruda e João de Castilho), a Janela do Capítulo e a parte superior do pórtico apresentam um estilo de decoração semelhante. Foto 22

Nas arquivoltas, nota-se à primeira vista, há qualquer coisa de diferente. São os primeiros sinais do Renascimento, um novo gosto e um novo estilo de arquitectura, que chegam ao Convento no pórtico de Castilho. Foto 23, Foto 24

O pórtico é protegido por um rendilhado arco de dossel, criando uma cobertura. Foto 25

Tal como na Janela do Capítulo, também aqui está a cruz de Cristo, no ponto mais alto, a coroar toda a composição. Foto 26

Por dentro, o pórtico atravessa a parede da igreja e termina em duas colunas torsas (torcidas). Foto 27

Terminado o trabalho, João de Castilho gostou do resultado e assinou a sua obra. Foto 28, Foto 29.